昆明十四中是1954年原中共中央西南局委托云南省人民政府在昆设立的独立设置高中的学校，定位西南模范中学。

1954年1月，由云南省教育厅投资建盖昆明十四中，1954年12月1日建成并交给昆明市教育局管理，经云南省人民政府任命：温智舟先生为首任校长。从昆明地区较好的学校中抽调优秀教职工，组成教职工队伍。将昆明三中、昆明八中、昆明十中的高中部学生，整体调入共10个班，100余名同学组成第一批学生，并从1955年秋季开始，面向昆明市招生。

1998年1月按行政区划属地管理，昆明十四中划归西山区管理。

2005年1月，昆明市区划调整，昆明十四中又划归五华区管理。

2002年，经云南省教育厅评定昆明十四中为云南省一级高级中学。

2006年，昆明十四中晋升为云南省一级二等高级中学。

2019年，昆明十四中晋升云南省一级一等完全中学；同年12月16日，昆明高新技术产业开发区第二中学并入昆明市第十四中学，校址更名为“云南省昆明市第十四中学高新校区”。

2021年7月，昆明市第十四中学领办的昆明市五华区西城中学正式开办。

2023年9月1日，昆明市第十四中学教育集团揭牌成立。

2023年10月8日，中央民族大学附属中学昆明五华实验学校（原云南师范大学昆明市五华区实验中学）更名为“昆明市五华区闻华中学”，由昆明十四中领办，“云南省昆明市第十四中学普吉校区”揭牌成立。