2017开始，笑果开启训练营项目提供包吃包住的免费课程，招募更多爱好者踏进脱口秀的大门，同时为这些学员提供上升通道。几年下来，开放麦、训练营、tight 5直通赛、《脱口秀大会》，笑果逐渐形成一条稳定的新人选拔培养链路。

2020年，疫情期间，人民日报数字传播公司启动了“心系方舱 · 阳光计划”，携手笑果文化和腾讯视频一同发起“笑，也是一种力量”行动，将《脱口秀大会》等共计60期节目入驻武汉方舱医院人民日报电子阅报栏，用节目递温暖，以欢笑为方舱医院的医患人员们加油打气、缓解情绪，共同战胜新冠肺炎疫情。

2020年5月6日，脱口秀演员池子在社交平台发布长文，起诉自己曾经的所属公司笑果文化，称笑果文化违约，拖欠了很多应付的演艺报酬。晚些时候，笑果文化通过社交平台回应了此事，并发表了声明：相关仲裁正在进行中，为免干扰相关程序，我司不愿将此事过多付诸舆论。

2020年6月3日，脱口秀演员卡姆所属公司笑果文化发表声明回应其因吸毒被行政拘留一事。文中称，“笑果文化将积极配合有关部门的工作，尊重、支持相关的处理结果。公司在此代表卡姆向社会大众真诚道歉。 ”

2020年8月21日，池子发微博称与笑果和平解约，同时为之前的事情道歉，称有些事是自己误会了笑果，客观上对公司和同事造成了伤害。而笑果文化也转发该微博，表示：祝未来顺利

2021年7月，2021世界人工智能大会的闭幕式上，笑果文化脱口秀演员呼兰以脱口秀的形式，与现场嘉宾及线上观众畅侃人工智能，解读了上海城市数字化转型的亮点和特色。

2021年，笑果联合黄浦消防救援支队和淮海中路街道，举办“消防安全季系列活动之消防安全科普脱口秀”，四位消防官兵通过“脱口秀”的方式向市民群众宣传消防安全知识和消防队伍形象。

2021年10月，笑果脱口秀演员徐志胜受邀参与上海市禁传宣传季，带来以禁传为主题的脱口秀演出，号召大家远离传销守护幸福。

2021年11月，笑果脱口秀演员收到共青团上海市委邀请，空降进博会给志愿者送去温暖与美好祝福。

2021年11月，笑果联合静安公安在线下开展脱口秀反诈主体脱口秀专场，主要演员则是5位来自一线的反诈民警。

2021年12月22日，笑果首档音频团综《脱口秀不要停》将在tme旗下qq音乐、酷狗音乐、酷我音乐、懒人畅听、懒人极速版全平台上线，带领听众在声音的世界里感受幽默魅力。

2022年2月，上海笑果文化传媒有限公司发生工商变更，李瑞超（李诞）退出董事职务。李诞仍为该公司股东，持股4·5774%。

2022年2月18日晚，上海市人民政府新闻办公室联合笑果文化，为“老外讲故事”俱乐部成员、海外侨胞精心准备了一场主题为“快乐冬奥”的脱口秀演艺活动。

2022年2月，笑果文化回应李诞退出董事职务，称仅为工商变更。

2022年12月，企查查app显示，上海笑果文化申请注册多个“中悲”“超大悲”商标。

侮辱人民军队事件

2023年5月15日，笑果文化通过官方微博发布声明。声明称，5月13日，脱口秀演员house(李昊石)，在演出中有不恰当的比喻，引起了观众争议。在这里，笑果向社会大众表示真诚的歉意。北京市文化执法总队表示，5月15日上午通过网络巡查已获知此事，并已对相关公司进行立案调查。5月13日，有网友发文称，笑果脱口秀演员用人民子弟兵作为包袱。笑果文化对此回应称，已无限期停止涉事演员house（李昊石）后续演出工作，并向大众表示歉意。北京朝阳区文化和旅游局15日表示，他们将对此事介入调查。

2023年5月17日，北京市文化和旅游局发布处置通知如下：

该公司行为违反了《营业性演出管理条例》第二十五条、第二十六条规定。依据《营业性演出管理条例》第四十六条规定，北京市文化市场综合执法总队决定对该公司作出相应行政处罚：警告、没收违法所得1325381·6元、罚款13353816元。对涉案人员及其演出经纪机构和演出场所经营单位相关违规行为将进一步依法依规追究责任。北京市文化和旅游局决定无限期暂停涉事公司在京所有演出活动。

2023年5月17日，笑果文化发布如下声明：

对于此次house事件所造成的恶劣社会影响，今天，北京市文化市场执法总队做出了严肃处罚。由于我们在思想上存在侥幸心理，在管理上存在重大漏洞，我们为此付出了沉重的代价，整个团队陷入了深深的痛心和自责。对此，我们诚恳地接受社会各界对我们的严厉批评，并再次深表歉意。痛定思痛，我们接受处罚，绝不推脱责任，绝不回避问题。

2023年5月17日，在北京市文化市场综合执法总队决定对笑果文化作出相应行政处罚后，笑果脱口秀小程序首页必看热抢栏信息已清空，演出日历中城市信息已清空。同日，上海市文娱领域综合整治领导小组办公室、上海市文化和旅游局第一时间同步约谈、严厉训诫涉事公司“笑果文化”负责人，责令其从即日起暂停在沪全部演出。

2023年5月19日，华人文化集团公司通过官博发布声明称，公司已于2021年6月完全退出笑果文化，现已不持有笑果文化的任何股份，也无任何业务关联。

2023年8月，据天眼查app消息，张乐与笑乐（上海）文化传媒中心（有限合伙）、上海笑果文化传媒有限公司、贺晓曦相关其他合同纠纷案件新增开庭公告，原告为张乐，案件将于9月8日在黄浦区人民法院开庭审理。