公益活动

2020年疫情期间，曹操出行在北京、上海、厦门、苏州等十余个城市组建应急保障车队，为指定社区或者医院提供安全出行保障服务。

2021年9月，曹操出行、滴滴出行、t3出行和享道出行四家网约车平台组织的爱心助老车队正式加入杭州出租车95128爱心车队。

政府合作

2016年11月24日，浙江省财政厅下发，关于增补杭州优行科技有限公司（绿色公务·曹操出行）为公务出行车辆租赁定点服务机构的通知。

2017年1月，曹操出行成为青岛市党政机关事业单位公务出行车辆租赁定点单位。

2017年4月14日-17日，曹操出行成为2017年中国宁波特色文化产业博览会官方指定出行服务商。

2017年6月29日，第十三届全运会棋牌类项目组委会在天津召开了新闻发布会，宣布曹操出行成为第十三届全运会棋牌类比赛指定专车。

2017年11月2日，wcec2017世界电子商务大会在北京国际会议中心召开，为了保障本届大会与会嘉宾的顺利出行，大会特邀由吉利控股集团战略投资的国内首家新能源汽车共享出行服务平台曹操出行，作为官方指定出行服务商。

2017年9月3日，第十三届学运会在杭州开幕，曹操出行成为官方指定出行服务商。

2017年9月21日，第十一届杭州文化创意产业博览会在滨江白马湖国际会展中心开幕，曹操出行参展。

2018年3月，浙江省发改委公布了第二批省级低碳试点名单，曹操出行（高新（滨江）区杭州优行科技有限公司）入选，被确定为省级近零碳排放交通试点。

2018年3月16日至3月18日，2018丝绸之路能源行业物资装备产业国际博览会将在陕西省西安市绿地笔克国际会展中心举办。在本届大会上，国内首家新能源汽车共享出行服务平台曹操出行，将作为本次会议的官方指定出行服务商，为与会嘉宾提供出行服务，并提供由吉利汽车自主生产的帝豪ev300纯电动汽车作为本届论坛服务车辆。

2018杭州草莓音乐节。由吉利控股集团战略投资的国内首家新能源汽车共享出行服务平台曹操出行，以其“低碳健康、便捷时尚、优质平价”的平台特色，成为本届杭州草莓音乐节官方指定出行服务商。届时，乘坐曹操出行前往草莓音乐节现场，可以享受到曹操出行草莓节专属乘车优惠

2018中国汽车论坛于4月25日在北京盛大开幕。据中国汽车论坛组委会透露，曹操出行以“低碳健康”的服务形象成为2018中国汽车论坛官方指定出行服务商，保障这次盛会的顺利召开。

2018年9月20日至23日，2018第二届全球未来出行大会将在杭州国博中心隆重举行。作为汽车产业跨界融合的产物，吉利控股集团战略投资的互联网+新能源出行服务平台——曹操出行，再次应邀成为本届gfm2018大会官方指定出行服务商，提供专业用车服务。

2019年8月8日，中华人民共和国第二届青年运动会（简称二青会）在太原举行，太原市交通运输局选及组委会特邀国内首家新能源汽车共享出行服务平台曹操出行，作为本次二青会官方指定网约车。

2019年9月11日晚，由中共杭州市委宣传部、杭州文化广播电视集团主办，杭州文广演艺集团、杭州蜂巢戏剧文化有限公司组织承办的2019杭州国际戏剧节，在杭州良渚文化艺术中心开幕。曹操出行作为唯一指定出行服务商，提供专业用车服务。

2020年9月，共青团浙江省委员会联合省发改委开展浙江省第三批青年守信联合激励对象和浙江省第三批青年诚信行动战略合作伙伴认定，其中曹操出行被授予“浙江省第三批青年诚信行动战略合作伙伴”。

2020年9月22日，中国出租汽车暨汽车租赁协会在西安市举行“全国出租租赁汽车行业抗击新冠疫情表彰大会”，因为疫情中的突出贡献，曹操出行和平台司机李葭昕分别被授予“全国出租租赁汽车行业抗击新冠肺炎疫情工作先进企业”以及“全国出租汽车行业抗击新冠肺炎疫情工作先进驾驶员”称号。

争议事件

商标纠纷

2017年2月20日，杭州滨江区法院审理“曹操专车”侵犯商标权纠纷，原告为浙江曹一操网络科技，被告为杭州优行科技。法院认为“曹操专车”与“说曹操”商标不构成混淆性近似，一审驳回原告诉讼请求，因“曹操专车”具有较高知名度和影响力，而“说曹操”商标未实际使用且不具有知名度。

2017年4月19日法院判决，“曹操专车”不构成对“说曹操”的商标侵权，驳回原告浙江曹一操网络科技有限公司的全部诉讼请求。

行政处罚

2021年1月13日，对监测到的曹操出行等网约车平台公司违规向3辆责令停业期内的网约车派单行为，依法给予了各3万元的严厉处罚。

各方约谈

天津

2021年9月8日，天津市道路运输局会同市委网信办、市公安局、市市场监管委、市通信管理局、市交通运输综合行政执法总队，对曹操出行等8家网约车平台公司进行联合约谈，各管理部门针对当前天津市网约车平台公司存在的注册把关不严、违规派单、打折促销等问题，提出了具体要求。

江苏

2021年12月24日，江苏省交通运输厅、南京市交通运输局在日前联合约谈了滴滴出行、花小猪出行、t3出行、美团打车、享道出行、曹操出行、首汽约车、神州专车等网约车平台。

交通运输新业态协同监管部际联席会议办公室

2022年1月20日上午，交通运输新业态协同监管部际联席会议办公室对曹操出行进行随意调整计价规则、诱导恶性竞争提醒。

2022年8月22日，交通运输新业态协同监管部际联席会议办公室对曹操出行等11家平台公司进行了提醒式约谈。

2022年12月30日，交通运输新业态协同监管部际联席会议办公室对曹操出行等15家主要交通运输新业态平台公司进行了提醒式约谈。

地图事件

2021年9月，曹操出行关联公司杭州优行科技有限公司新增行政处罚信息，违法类型为广告中含有虚假内容，处罚机关为杭州市高新技术产业开发区（滨江）市场监督管理局。详情为该公司相关杂志上存在中国地图漏绘阿克赛钦，藏南地区、钓鱼岛及南海诸岛的问题。行政处罚内容为责令停止发布广告并罚款20万元。

中消协点名

2021年12月14日，中国消费者协会发布《50款app账号注销及自动化推荐退订测评报告》显示：曹操出行未向用户提供关闭自动化推荐的方式。

猥亵乘客

2024年6月，上海市民西西（化名）在网络平台投诉了自己一次独自打车时的意外遭遇，称自己遭到了司机的“猥亵”。事后，涉事平台曹操出行回应称，警方正在对该事件进行调查，平台已对该司机做出封号处理。